Trong khoảng thời gian hoạt động với Big Machine, Swift đã phát hành bốn album phòng thu đầu tiên, từ Taylor Swift (2006) đến Red (2012).[1] Sau đó, Swift tiếp tục phát hành album phòng thu thứ năm, 1989 vào ngày 27 tháng 10 năm 2014.[2] Với phong cách synth-pop mang âm hưởng của những năm 80,[3] Swift xây dựng nên 1989 với mục đích mang khuynh hướng nghệ thuật của mình hoàn toàn sang nhạc pop sau khi cô phát hành bốn album đồng quê trước đó.[4][5] Sau khi phát hành được một tuần, album đã bán được hơn 1,2 triệu bản tại Hoa Kỳ.[6] Ba đĩa đơn trong album, bao gồm có "Shake It Off", "Blank Space" và "Bad Blood" đều giành ngôi đầu bảng trên Billboard Hot 100, giúp Swift trở thành nghệ sĩ đầu tiên có ba album bán được hơn một triệu bản trong tuần đầu tiên ra mắt.[7] Riêng 1989 là album duy nhất bán được hơn năm triệu bản và đồng thời đạt vị trí quán quân trên bảng xếp hạng Billboard 200 trong vòng 11 tuần liên tiếp khiến đây trở thành album thành công nhất trong sự nghiệp của Swift.[8][9] Nhiều nhà phê bình âm nhạc đã đánh giá cao album do sở hữu những âm điệu bắt tay bấp chấp cho tác giả Myles McNutt lại khẳng định phong cách mới của cô đã hủy hoại đi tính chân thực ban đầu là nhạc đồng quê.[10] Tại Giải Grammy lần thứ 58 được tổ chức vào năm 2016, album đã đoạt giải Album của năm và Album giọng pop xuất sắc nhất, đưa Swift trở thành nữ nghệ sĩ đầu tiên đạt được giải này hai lần.[11][12]

Sau thành công vang dội của 1989, Swift phát hành thêm album phòng thu Reputation (2017), trở thành album bán chạy thứ hai trên toàn cầu trong năm 2017 và đưa Swift trở thành nghệ sĩ đầu tiên có bốn album bán được hơn một triệu bản trong vòng một tuần.[13][14] Sau khi hợp đồng của Big Machine hết hạn vào tháng 11 năm 2018, cô đã rút khỏi hãng và ký hợp đồng mới với Republic Records.[15] Vào năm 2019, doanh nhân Scooter Braun cùng với công ty Ithaca Holdings của ông đã mua lại Big Machine Records.[16] Do vậy, toàn bộ album bản gốc của Swift do Big Machine phát hành, bao gồm cả 1989 đã được chuyển nhượng lại cho Braun.[17] Swift sau đó đã công khai tố cáo việc mua lại của Braun vào tháng 11 năm 2020.[18] Bằng cách tái thu âm lại tác phẩm, cô có thể toàn quyền sở hữu những bản gốc mới mặc dù việc này có thể làm giảm giá trị bản gốc thuộc quyền sở hữu của Big Machine.[19][20]

Vào ngày 9 tháng 4 năm 2021, Swift phát hành album tái thu âm đầu tiên, Fearless (Taylor's Version), tiếp theo là Red (Taylor's Version) phát hành ngày 12 tháng 11 năm 2021 và Speak Now (Taylor's Version) phát hành ngày 7 tháng 7 năm 2023.[21][22] Cả ba album đều gặt được nhiều thành công cả về mặt thương mại lẫn giới phê bình khi đều ra mắt trên bảng xếp hạng Billboard 200 của Hoa Kỳ.[23] Vào ngày 9 tháng 8 năm 2023, Swift chính thức công bố bản tái thu âm của 1989 tại sân vận động SoFi sau khi trình diễn ca khúc cuối cùng của buổi diễn nhằm kỷ niệm chín năm ra mắt của album.[24]